Vous arrivez à Sienne, arrêt si vous voulez à Monteriggioni, c’est un petit village, construit en 1300. Il est situé sur une colline, entouré de murs médiévaux, avec deux portes, une orientée vers Florence et l’autre vers Sienne. Après Sienne, à travers la belle Crete Senesi, on arrive à Asciano, où vous pourrez admirer le magnifique paysage de la Crète. Avant de devenir une colonie romaine il fut le lieu des communautés étrusques. La vieille ville, d'origine médiévale, garde des monuments précieux, comme l'église de San Francesco. Ne peut pas omettre une visite à l'Abbaye de Monte Oliveto Maggiore, située sur une colline dans un bosquet de cyprès, de chênes et de pins, un des monuments les plus importants de la Toscane, soit pour la signification culturelle et historique, soit pour les nombreuses oeuvres d'art qui y sont contenues. Le Monastère bénédictin, fondé en 1313, dans le grand cloître, vous pouvez admirer les superbes fresques sur la vie de Saint Bartolomeo. San Giovanni d’Asso se trouve long la rivière Asso, des origines très anciennes.

Au sommet, il y a le château, où dans le mois de Novembre lest organisée l'exposition de la truffe blanche. Pienza, construit entre 1459 et 1462, un joyau de l'architecture de la Renaissance, déclarée par l'UNESCO patrimoine de l'humanité, le pape Pie II est né ici, et qui est dédiée la suggestif place. Pienza est célèbre pour la production du formage. Enfin Montepulciano, située sur une colline entre la Valdichiana et le Val d'Orcia, a des origines étrusques du IVe siècle a.C, à son sommet il y a la place central, Piazza Grande, où il y a le Dom de Montepulciano, et au pied Montepulciano il y a  la belle église de San Biagio,  style Renaissance.